BENZENA DAN TURUNANNYA : Struktur, Tata Nama, Pembuatan, KEGUNAAN

Pembahasan Benzena dan turunannya disini akan dibatasi pada struktur benzena, sifat benzena, tata nama benzena, senyawa benzena, pembuatan benzena, dan kegunaan benzena.

Benzena mulai dikenal di Eropa pada abad ke-15 sebagai bahan farmasi dan parfum, yang didatangkan dari Asia Tenggara. Benzen berasal dari getah pohon barus di Sumatera, yang oleh orang Eropa dikenal sebagai pohom “benzoin”. Di alam, senyawa hidrokarbon ini terdapat pada ter batu bara dan minyak bumi.

A. STRUKTUR BENZENA

Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C₆H₆, dan rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang seling. Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah – pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang tidak pasti ini, akhirnya senyawa ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzen disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan pertama kali oleh Kekule.

Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa aromatis. Senyawa aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau lebih cincin benzena.

contoh senyawa aromatis

Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang – seling) pada benzen, menjadikan senyawa hidro karbon ini sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas. Kestabilan benzena ditunjukan oleh lambatnya reaksi benzen dengan halogen.

B. SIFAT BENZENA

1. SIFAT FISIS BENZENA

Benzena merupakan zat cair yang mudah menguap; tidak berwarna; berbau khas (seperti minyak tanah); titik leleh 5,53 ^oC; dan titik didih 80,1 ^oC. benzen merupakan senyawa nonpolar yang tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar (CCl₄, eter, dan aseton).

2. SIFAT KIMIA BENZENA

Benzena dapat mengalami reaksi adisi maupun substitusi. Senyawa – senyawa hasil subsitusi atom hidrogen pada benzen dikenal sebagai senyawa turunan benzen. Benzen bersifat kurang reaktif karena ikatan terkonjugasi yang mengalami  resonansi menyebabkan ikatan dalam benzen sangat stabil. Oleh karena itu, reaksi terhadap benzen umumnya memerlukan katalis untuk mempercepat reaksi.

Reaksi subsitusi  terhadap benzena meliputi reaksi – reaksi:

a. Nitrasi

Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi gugus nitro (-NO₂) terhadap atomhidrogen dalam benzena.     Pada reaksi ini, diperlukan H₂SO₄ pekat sebagai katalis dan HNO₃ pekat sebagai pensubsitusi. Pada subsitusi kedua, gugus nitro kedua akan menempati posisi meta karena gugus nitro merupakan gugus meta. Akibatnya, pada subsitusi gugus nitro ke dalam benzena, akan didapatkan maksimum 3 gugus nitro yang dapat masuk.

b. Sulfonasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi hidrogen pada benzena dengan gugus sulfonat (-SO₃H). pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat pekat berasap (H₂SO₄ + SO₃).

c. Halogenasi

Reaksi ini merupakan reaksi subsitusi terhadap hidrogen pada benzena. Pereaksinya adalah halogen dengan katalis FeCl₃.

d. Alkilasi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi suatu alkil terhadap atomhidrogen pada benzena. Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalis AlCl₃. Sintesis ini pertama kali dilakukan oleh Charles Friedel dan James Crafts sehingga disebut sebagai alkilasi Friedel Crafts. Selain gugus alkil, sintesis Friedel – Crafts dapat digunakan untuk memasukan gugus karbonil ke dalam rantai benzena.

e. Adisi

Reaksi adisi terhadap benzena meliputi reaksi – reaksi:

a. Adisi Hidrogen

Oleh karena kestabilannya, maka reaksi adisi terhadap benzena merupakan reaksi yang berjalan lambat. Untuk dapat berlangsung dengan baik, digunakan kataliss Ni pada suhu 420 K.

b. Adisi Halogen

Agar reaksi adisi halogen terhadap benzena dapat berlangsung, diperlukan foton cahaya. Reaksinya disebut sebagai reaksi fotokimia.

C. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNANNYA

Berikut beberapa aturan dalam tata nama benzena dan turunannya:

1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (C₆H₅-) disebut gugus fenil sehingga penamaannya dimulai dengan nama fenil diikuti gugus yang diikat.

Contoh:

2. Penamaan dapat juga menggunakan nama gugus, diikuti dengan benzena.

Contoh:

3. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran. Penomoran diusahakan sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat bernomor kecil.

Contoh:

4. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus, yaitu:

a). Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 2.

b). Posis meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 3.

c). Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 4.

Contoh:

5. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus, tergantung gugus yang diikatnya.

6. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus cabang (gugus yang diikat). Gugus yang menjadi senyawa utama didasarkan pada urutan prioritas.

7. Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut.

-COOH, -SO₃H, -CHO, -CN, -OH, -NH₂, -R, -NO₂, -X.

——————————————> prioritas dari paling tinggi ke paling rendahh

Contoh:

8. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial yang sering digunakan, misalnya senyawa benzena yang mengikat gugus hidroksil dan metil disebut kresol serta benzena yang mengikat dua gugus metil disebut xilena.

D. SENYAWA TURUNAN BENZENA

1. Stirena

Stirena atau vinilbenzena atau feniletilena adalah senyawa turunan benzena yang berwujud cairan seperti minyak tidak berwarna, mudah menguap, dan beraroma merkipun menjadi sedikit busuk pada konsentrasi tinggi. Dalam industri, stirena dibuat dengan dehidrogenasi etilbenzena dengan katalis Fe₂O₃.

Stirena adalah bahan dasar polistirena dan beberapa kopolimer. Karet untuk bahan ban kendaraan juga mengandung polimer stirena.

2. Fenol

fenol merupakan senyawa yang bersifat asam, digunakan sebagai antiseptik dan sering disebut sebagai karbol. Berikut ini adalah reaksi – reaksi terhadap fenol:

1. Reaksi fenol dengan asam nitrat akan membentuk trinitrofenol dan asam pikrat. Senyawa ini digunakan sebagai bahan peledak.

2. Reaksi fenol dengan natrium (atau logam alkali yang lain) menghasilkan fenoksida dan gas hidrogen.

2C₆H₅OH +2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

3.Reaksi fenol dengan basa akan membentuk garam fenoksida.

C₆H₅OH + KOH → C₆H₅OK + H₂O

3. Alkilbenzena

Alkilbenzena jika dioksidasi akan menghasilkan asam benzoat. Reaksi ini tidak tergantung pada banyaknya atom karbon pada rantai samping.

4. Nitrobenzena

reduksi terhadap nitrobenzena akan menghasilkan anilina. Nitrobenzena merupakan senyawa yang mudah meledak (eksplosif) sehingga senyawa nitrobenzena sering digunakan sebagai bahan peledak. Anilina merupakan bahan untuk mensintesis zat warna tekstil. Oksidasi anilina akan menghasilkan nitrobenzena.

5. Toluena

Senyawa turunan benzena yang memiliki gugus metil dikenal dengan nama toluena. Toluena merupakan cairan tidak berwarna yang tidak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat. Toluena lebih reaktif dibandingkan benzena. Reaksi terhadap toluena dapat terjadi pada cincin  benzena, tetapi juga dapat terjadi pada gugus metilnya.

a. Reaksi nitrasi terhadap toluena

Trinitrotoluena (TNT) dikenal sebagai bahan peledak dengan daya ledak tinggi. TNT merupakan senyawa yang mudah mengalami reaksi peruraian hanya karena guncangan, serta reaksinya bersifat eksoterm (membebaskan kalor). Reaksi yang terjadi adalah:

2C₇H₅N₃O₆(s) → 3N₂(g) + 5H₂(g) + 7CO(g) + 7C(s)

2C₇H₅N₃O₆(s) → 3N₂(g) + 5H₂(g) + 12CO(g) + 2C(s)

Berdasarkan reaksi tersebut, ditunjukan bahwa setiap mol TNT (227 gram serbuk) akan menghasilkan gas sebanyak 336 liter dalaam waktu yang sangat singkat. Oleh karena itu, akaan timbul ledakaan yang sangat kuat, dengan energi yaang sangat besar sehingga mengaakibatkan kerusakan yang luar biasa.

b. Reaksi toluena dan halogen dengan kataalis aluminium halida akan menyebabkan halogen terikat pada cincin benzen, sedangkan reaksi tanpa katalis, halogen akan terikat pada gugus metil (rantai samping).

Salah satu produk klorobenzena yang terkenal adalah diklorodifeniltrikloroetana (DDT) atau dikenal sebagai pestisida, dan diklorobenzidin sebagai tinta warna kuning. DDT sudah banyak ditinggalkan karena residunya berbahaya bagi lingkungan hidup.

c. Oksidasi terhadap alkilbenzena akan mengasilkan asam benzoat. Hasil oksidasi ini tidak dipengaruhi panjang pendeknya rantai alkil yang terikat pada benzena.

Toluena merupakan bahan prekursor yaitu bahan antara atau bahan baku untuk membuat berbagai senyawa turunan benzen yang lain, misalnya asam benzoat, benzaldehida, dan TNT.

6. Anilina

Anilina meupakan senyawa benzen yang mengikat gugus amina (NH₂). Anilina merupakan cairan tidak berwarna yang berbau seperti ikan busuk. Anilina disintesis pertama kali dari pohon indigo biru.

Anilina dapat dihasilkan dari reaksi hidrogenasi nitrobenzena dengan katalis logam (Ni dan Fe).

Anilina digunakan sebagai bahan kimia antara (prekursor) untuk pembuatan bahan kimia lain di industri, misalnya senyawa garam diazonium klorida dan bahan obat – obatan, misalnya parasetamol atau tylenol.

7. Asam Benzoat

asam benzoat merupakan asam karboksilat aromatik paling sederhana. Asam benzoat berupa zat padat dengan warna putih. Asam benzoat digunakan dalam sintesis bahan – bahan kimia lainnya. Dalam kehidupan sehari – hari, asam benzoat atau garamnya digunakan sebagai bahan pengawet makanan, misalnya pada kue basah atau minuman.

Pada industri farmasi, asam benzoat digunakan sebagai obat dekongestan, misalnya efedrin dan fenilefrin.

E. PEMBUATAN BENZENA DAN TURUNANNYA

1. Industri

Dalam skala industri, benzena dapat dibuat dengan cara distilasi ter batu bara. Dari distilasi ini, selain dihasilkan benzena, juga dihasilkan beberapa senyawa turunan benzena, misalnya xilena, naftalena, fenol, fenantrena, dan stirena. Benzen dalam skala industri juga dapat dibuat dengan cara merforming nafta (hasil penyulingan minyak bumi).

2. Laboratorium

Di laboratorium, benzena dapat dibuat melalui reaksi – reaksi berikut:

a. Polimerisasi (penggabungan) tiga molekul asetilena (C₂H₂) dengan cara mengalirkan gas asetilena melalui pipa kaca pijar.

b. Pemanasan kalsium Benzoat kering:

Ca(C₆H₅COO)₂ + Ca(OH)₂ →2C₆H₆ + 2CaCO₃

F. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA

Benzen pada umumnya dimanfaatkan sebagai bahan dasar untuk pembuatan senyawa kimia lainnya, misalnya etilbenzena, sikloheksana, dan kumena. Senyawa – senyawa turunan benzena juga dapat digunakan untuk membuat senyawa – senyawa lainnya.

Benzen dan turunannya merupakan zat penting dalam insdustri untuk berbagai macam proses seperti pembuatan detergen, insektisida, serat sintetis, obat – obatan, pengawet makanan, dan minyak wangi. Selain itu sifatnya yang nonpolar juga dimanfaatkan sebagai pelarut untuk senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air. Namun, banyak juga benzen dan turunannya yang diketahui beracun dan dapat menyebabkan kanker.

1. Fenol, untuk antiseptik, disinfektan, pembuatan zat warna dan plastik.
2. Asam benzoat untuk pengawetan makanan / minuman karena bersifat asam (pH<4) sehingga dapat mencegah perkembangan bakteri.
3. Aminobenzena sebagai bahan baku zat pewarna azo. Seperti p-(fenilazo) fenil.
4. Asam salisilat untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bdeak, salep anti jamur, serta sampo.
5. Benzena dan turunannya untuk pembuatan serat sintetis nilon.
6. BHT (Butil Hidroksi Toluena) dan BHA (Butil Hidroksi Anisol) sebagai antioksidan penghambat oksidasi lemak agar makanan tidak tengik.